I. ĐỊNH NGHĨA
Phenol là loại hợp chất mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzen.
Cách gọi tên: Tên phenol = Số chỉ vị trí nhóm thế + tên nhóm thế + phenol
Ví dụ:
II. PHENOL
- Độ tan: tan ít trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng.
- Phenol rất độc, khi dây vào tay có thể gây bỏng.
$\begin{align} & 2{{C}_{6}}{{H}_{5}}OH\,+\,\,2Na\,\,\to \,\,2{{C}_{6}}{{H}_{5}}ONa\,\,\,+\,\,{{H}_{2}} \\ & \,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\text{Natri}\,\text{phenolat} \\\end{align}$
- Phản ứng với dung dịch kiềm
$\begin{align} & {{C}_{6}}{{H}_{5}}OH\,+\,NaOH\,\to \,{{C}_{6}}{{H}_{5}}ONa\,+{{H}_{2}}O \\ & \,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\text{Natri}\,\text{phenolat} \\ \end{align}$
${{C}_{6}}{{H}_{5}}ONa\,\,+\,C{{O}_{2}}+{{H}_{2}}O\,\to {{C}_{6}}{{H}_{5}}OH\,\,+\,NaHC{{O}_{3}}$
=> phenol có tính axit. Tính axit của phenol rất yếu, yếu hơn nấc 1 và mạnh hơn nấc 2 của axit H2CO3 và không làm đổi màu quỳ tím.
b) Phản ứng thế H của vòng benzen
+ Tác dụng với dung dịch brom
- Ảnh hưởng của vòng benzen lên nhóm –OH: phenol có tính axit yếu (tác dụng với NaOH) còn ancol thì không.
Giải thích:
- Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử Oxi tham gia liên hợp với các electron π của vòng benzen
=> làm cho mật độ electron di chuyển vào vòng benzen, làm cho mật độ electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở các vị trí o và p " phản ứng thế ở vòng benzen dễ hơn.
=> liên kết O – H trở nên phân cực hơn (so với OH của ancol) " Dung dịch phenol có tính axit yếu (dung dịch phenol không làm đổi màu quì tím).
=> liên kết C – O trở nên bền vững hơn so với ancol " nhóm OH của phenol không bị thế bởi gốc axit như ở ancol.
III. ỨNG DỤNG
- Dùng để điều chế chất dẻo, chất kết dính, dược phẩm, phẩm nhuộm, chất diệt cỏ, thuốc trừ sâu, chất diệt nấm mốc, thuốc nổ (2,4,6- trinitrophenol).
Phenol là loại hợp chất mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzen.
Cách gọi tên: Tên phenol = Số chỉ vị trí nhóm thế + tên nhóm thế + phenol
Ví dụ:
Chú ý: Phân biệt rượu thơm có nhóm –OH dính vào mạch nhánh của vòng benzen. Ancol thơm: C6H5-CH2-OH và phenol HO-C6H4-CH3 |
II. PHENOL
- Tính chất vật lý
- Độ tan: tan ít trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng.
- Phenol rất độc, khi dây vào tay có thể gây bỏng.
- Tính chất hóa học
- a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH
$\begin{align} & 2{{C}_{6}}{{H}_{5}}OH\,+\,\,2Na\,\,\to \,\,2{{C}_{6}}{{H}_{5}}ONa\,\,\,+\,\,{{H}_{2}} \\ & \,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\text{Natri}\,\text{phenolat} \\\end{align}$
- Phản ứng với dung dịch kiềm
$\begin{align} & {{C}_{6}}{{H}_{5}}OH\,+\,NaOH\,\to \,{{C}_{6}}{{H}_{5}}ONa\,+{{H}_{2}}O \\ & \,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\text{Natri}\,\text{phenolat} \\ \end{align}$
${{C}_{6}}{{H}_{5}}ONa\,\,+\,C{{O}_{2}}+{{H}_{2}}O\,\to {{C}_{6}}{{H}_{5}}OH\,\,+\,NaHC{{O}_{3}}$
=> phenol có tính axit. Tính axit của phenol rất yếu, yếu hơn nấc 1 và mạnh hơn nấc 2 của axit H2CO3 và không làm đổi màu quỳ tím.
b) Phản ứng thế H của vòng benzen
+ Tác dụng với dung dịch brom
- Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol
- Ảnh hưởng của vòng benzen lên nhóm –OH: phenol có tính axit yếu (tác dụng với NaOH) còn ancol thì không.
Giải thích:
- Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử Oxi tham gia liên hợp với các electron π của vòng benzen
=> làm cho mật độ electron di chuyển vào vòng benzen, làm cho mật độ electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở các vị trí o và p " phản ứng thế ở vòng benzen dễ hơn.
=> liên kết O – H trở nên phân cực hơn (so với OH của ancol) " Dung dịch phenol có tính axit yếu (dung dịch phenol không làm đổi màu quì tím).
=> liên kết C – O trở nên bền vững hơn so với ancol " nhóm OH của phenol không bị thế bởi gốc axit như ở ancol.
III. ỨNG DỤNG
- Dùng để điều chế chất dẻo, chất kết dính, dược phẩm, phẩm nhuộm, chất diệt cỏ, thuốc trừ sâu, chất diệt nấm mốc, thuốc nổ (2,4,6- trinitrophenol).