H.5. Phương pháp giải bài tập phản ứng tách nước của ancol

Học Lớp

Administrator
Thành viên BQT
I. PHẢN ỨNG TÁCH NƯỚC TẠO ETE
- Phản ứng ete hóa xảy ra ở 140oC, xúc tác H2SO4 đặc

$ROH+{R}'OH\xrightarrow[{{140}^{o}}C]{{{H}_{2}}S{{O}_{4}}}RO{R}'\,(\text{ete)}\,\,\,+\,\,{{H}_{2}}O$

Ví dụ: 2C2H5OH $\xrightarrow[{{140}^{o}}C]{{{H}_{2}}S{{O}_{4}}}$C2H5-O-C2H5 + H2O

(đietyl ete)

+ ${{n}_{{{H}_{2}}O}}={{n}_{ete}}=0,5.{{n}_{ancol}}$phản ứng
+ Số ete thu được khi có n ancol tham gia phản ứng là: $\frac{n(n+1)}{2}$



II. PHẢN ỨNG TÁCH NƯỚCTẠO ANKEN
- Phản ứng tách nước tạo anken xảy ra ở 170oC, xúc tác H2SO4 đặc

* Quy tắc tách Zai-xép: Khi tách HOH ra khỏi ancol, nhóm –OH ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở nguyên tử C có bậc cao hơn.


Ví dụ: $C{{H}_{3}}-C{{H}_{2}}-CH(OH)-C{{H}_{3}}\xrightarrow[-{{H}_{2}}O]{{{H}_{2}}S{{O}_{4}},\text{ }{{170}^{o}}C}\left\{ \begin{align} & C{{H}_{3}}-CH=CH-C{{H}_{3}}\,\,\,(spc) \\ & C{{H}_{3}}-C{{H}_{2}}-CH=C{{H}_{2}}\,(spp\text{)} \\ \end{align} \right.$

- Phản ứng dùng điều chế anken từ ankanol.

${{C}_{n}}{{H}_{2n+2}}O\xrightarrow[{{170}^{o}}C]{{{H}_{2}}S{{O}_{4}}}{{C}_{n}}{{H}_{2n}}+{{H}_{2}}O$

${{C}_{2}}{{H}_{5}}OH\xrightarrow[{{170}^{o}}C]{{{H}_{2}}S{{O}_{4}}}{{C}_{2}}{{H}_{4}}+{{H}_{2}}O$

Chú ý:

+ nancol phản ứng = nanken = nH2O

+ Nếu ancol tách nước tạo anken => ancol no đơn chức, mạch hở.

* Phương pháp giải

  1. Ancol tách nước tạo ete
+ Hỗn hợp 2 ancol tách nước tạo 3 ete, 3 ancol tách nước tạo 6 ete

+ Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có : mancol = mete + mnước

+ nete = nnước = $\frac{1}{2}$.nancol

+ Các ete có số mol bằng nhau thì các ancol cũng có số mol bằng nhau

+ Tổng số nguyên tử cacbon trong ancol bằng số nguyên tử trong ete

  1. Ancol tách nước tạo anken
+ Ancol tách nước tạo 1 anken duy nhất thì ancol đó là ancol no đơn chức, bậc 1

+ Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có: mancol = manken + mnước

+ nancol = nanken = nnước

+ Hỗn hợp X gồm 2 ancol tách nước thu được hỗn hợp Y gồm các olefin thì lượng CO2 thu được khi đốt cháy X bằng khi đốt cháy Y

* Ancol X tách nước trong điều kiện thích hợp tạo sản phẩm hữu cơ Y thì

+ Nếu tỉ khối của Y so với X nhỏ hơn 1 thì Y là anken và dY/ X = $\frac{14n}{14n+18}$

+ Nếu tỉ khối của Y so với X lớn hơn 1 thì Y là ete và dY/ X = $\frac{2R+16}{R+17}$