- Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm (còn gọi là phản ứng xà phòng hóa) là phản ứng một chiều.
- Tổng quát: R$_{y}$(COO)$_{xy}$R’$_{x}$ + xyNaOH → yR(COONa)$_{x}$ + xR’(OH)$_{y}$
Với este đơn chức: RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
- Đặc điểm của phản ứng xà phòng hoá: m$_{chất rắn}$ $_{sau phản ứng}$ = m$_{muối}$ + m$_{kiềm dư}$
Với este đơn chức: n$_{este phản ứng }$= n$_{NaOH phản ứng }$ = n$_{muối }$ = n$_{ancol}$
Chú ý một số trường hợp đặc biệt sau:
- Este của ancol không bền khi xà phòng hóa thu được muối và ancol không bền chuyển vị thành andehit hoặc xeton:
RCOOCH=CH$_{2}$ + NaOH → RCOONa + CH$_{3}$CHO
- Este đơn chức của phenol tham gia phản ứng xà phòng hóa với tỷ lệ mol là 1:2 tạo hai muối và nước:
RCOOC$_{6}$H$_{5}$ + 2NaOH → RCOONa + C$_{6}$H$_{5}$ONa + H$_{2}$O
- Este vòng khi xà phòng hóa chỉ tạo một sản phẩm duy nhất nên khối lượng sản phẩm bằng tổng khối lượng este và khối lượng kiềm phản ứng.
- Nếu este đơn chức mạch hở phản ứng với NaOH thu được muối có khối lượng lớn hơn khối lượng este thì este đó có dạng RCOOCH$_{3}$.
- Tổng quát: R$_{y}$(COO)$_{xy}$R’$_{x}$ + xyNaOH → yR(COONa)$_{x}$ + xR’(OH)$_{y}$
- Đặc điểm của phản ứng xà phòng hoá: m$_{chất rắn}$ $_{sau phản ứng}$ = m$_{muối}$ + m$_{kiềm dư}$
Với este đơn chức: n$_{este phản ứng }$= n$_{NaOH phản ứng }$ = n$_{muối }$ = n$_{ancol}$
Chú ý một số trường hợp đặc biệt sau:
- Este của ancol không bền khi xà phòng hóa thu được muối và ancol không bền chuyển vị thành andehit hoặc xeton:
RCOOCH=CH$_{2}$ + NaOH → RCOONa + CH$_{3}$CHO
- Este đơn chức của phenol tham gia phản ứng xà phòng hóa với tỷ lệ mol là 1:2 tạo hai muối và nước:
RCOOC$_{6}$H$_{5}$ + 2NaOH → RCOONa + C$_{6}$H$_{5}$ONa + H$_{2}$O
- Este vòng khi xà phòng hóa chỉ tạo một sản phẩm duy nhất nên khối lượng sản phẩm bằng tổng khối lượng este và khối lượng kiềm phản ứng.
- Nếu este đơn chức mạch hở phản ứng với NaOH thu được muối có khối lượng lớn hơn khối lượng este thì este đó có dạng RCOOCH$_{3}$.